进入2026年以来，切尔西一直处于动荡状态。在冠军教头马雷斯卡下课走人之后，U21梯队主帅麦克法兰曾带队两场比赛。而随着新帅罗塞尼尔的到来，切尔西终于逐渐恢复正常，并在上一场足总杯比赛中5-1大胜查尔顿。在确定新帅人选之后，切尔西管理层将目光转移到了冬窗转会市场，而他们的本月的任务更多是“卖人”而非“买人”。
19岁的边锋泰里克·乔治越来越可能在冬窗离开切尔西。此前，他已接连六场无缘切尔西比赛日大名单，上一次进入英超大名单还是去年10月主场负于桑德兰。而本场英联杯半决赛，也是他近期首次入选比赛大名单。英格兰本土及欧洲大陆多家俱乐部都在关注乔治。去年夏窗截止日之前，乔治曾接近以2200万英镑转会费转投富勒姆，交易却在最后关头告吹。如今，切尔西愿意冬窗出售这位英格兰U-21国脚；若租借半年条件足够诱人，蓝军也会考虑。
上赛季，乔治在切尔西一路杀进欧协联决赛的过程中表现亮眼，成为切尔西青训体系培养出来的又一颗冉冉升起的新星。但去年夏天球队一口气引进若昂·佩德罗、杰米·吉滕斯、加纳乔和德拉普之后，他在锋线上的出场机会锐减。本赛季至今，乔治仅出场11次，其中5次首发，打入3球送出1次助攻。
今年冬窗，切尔西的主要任务是“卖人”而非“买人”。圣诞前他们曾接触伯恩茅斯边锋塞梅尼奥，最终因交易细节和球员倾向而放弃；塞梅尼奥上周以6400万英镑加盟曼城。 蓝军冬窗首笔交易是把中场莱奥·卡斯尔丁以略高于100万英镑卖去米德尔斯堡，并加入高额二次分成条款。
接下来，俱乐部希望尽快处理掉斯特林和迪萨西。迪萨西接受永久转会或外租，但切尔西6个海外租借名额已用完。有传言称，蓝军可能提前召回18岁小将肯德里·派斯（目前租借在斯特拉斯堡），再把他租去英格兰球队半年，从而空出一个外籍租借位，让迪萨西或斯特林能去国外踢完本赛季。
不过，切尔西更想直接卖掉两人。斯特林本人希望留在伦敦，但这对31岁的前英格兰国脚而言并非硬性条件。斯特林最大的诉求是直接转会，但考虑他半年没有踢球，没有英超俱乐部愿意冒险签下他。